Arrancó su carrera como un reconocido comediante en clubes de Nueva Inglaterra hasta que poco a poco empezó a hacerse un hueco en el cine con apariciones en cintas como "Scarey Movie 3" y "La familia de mi novia: Los pequeños Focker".
Poco a poco se ha hecho mucho más recurrente en el cine y se le recuerda por varios papeles recientes como en las cintas de "Jumanji", donde comparte escena junto a Dwayne Johnson. En 2015, la revista Time nombró a Hart una de las 100 personas más influyentes del mundo en su lista anual.