Es el actor que más veces ha estado nominado a los Premios Oscar, con un total de doce nominaciones de las cuales ha conseguido tres galardones (en 1976, 1984 y 1998) siendo el único actor, junto con Walter Brennan y Daniel Day-Lewis, que posee tres de las estatuillas más importante en la industria del cine.
Ya retirado del cine, Nicholson se caracterizó durante toda su carrera por lograr una expresividad tan particular y creíble que fue su sello de distinción en todas las producciones en las que participó. Su capacidad de improvisación era muy elogiada, pues lograba adueñarse completa y naturalmente de los personajes a los que daba vida, siendo uno de los pocos actores en lograrlo sin ser tan fiel a los libretos.