Cumming creció en Angus, Escocia, donde asistió a la Escuela Primaria Monikie y estudió el bachillerato en Carnoustie. Después de graduarse del bachillerato, trabajó como columnista y editor de la revista TOPS. Tra esto, ingresó a la Royal Scottish Academy of Music and Drama en Glasgow.
Su primer papel se dio en "Passing Glory", dirigida por Gillies MacKinnon, en 1986. Años más tarde se daría su primer gran actuación en "Prague", donde compartió elenco con Sandrine Bonnaire y Bruno Ganz. La película tuvo tanto éxito que tras estrenarse en el Festival de Cannes, Cumming recibió el premio al Mejor Actor en el Atlantic Film Festival y una nominación al premio BAFTA Escocés en eta misma categoría.
Entre sus papeles más recordados en Hollywood se encuentran el de Boris Grishenko en la película de James Bond titulada "GoldenEye", Fegan Floop en la trilogía de "Spykids", Loki en "El Hijo de la Máscara" y Nightcrawler en "X-Men 2", papel que repetirá en la esperada cinta de Marvel Studios titulada "Avengers: Doomsday".