Conocida por sus papeles en cintas como "Súper escuela de héroes", "Destino final 3" y "Scott Pilgrim vs. los ex de la chica de sus sueños", Winstead es una de las actrices más recordadas de comienzos del siglo XX.
Pese a que en los últimos años su carrera optó más por el cine independiente, ya se ha incorporado a grandes franquicias como DC Cómics (con "Birds Of Prey") y "Star Wars" (con "Ashoka") con lo cual ha retomado su aparición en la primera plana de Hollywood. Está casada con el también actor Ewan McGregor.